2006年迭戈·西蒙尼在阿韋亞內達競技開始執教生涯,之后任教于拉普拉塔大學生、河床競技、圣洛倫索、卡塔尼亞、阿韋亞內達競技,2011年12月西蒙尼出任馬德里競技足球俱樂部主教練。
2006年阿根廷競技由于戰績不佳炒掉了主教練,俱樂部原先想聘請回功勛主帥麥洛,但是被麥洛拒絕,之后競技隊邀請西蒙尼擔任臨時教練,帶領球隊完成剩下的比賽,2006年2月26日阿根廷競技對陣阿根廷獨立,西蒙尼迎來了教練生涯的首場比賽,不過最終競技隊零比二負于對手,最終西蒙尼率領球隊以五勝三平六負的戰績結束了整個賽季,然而賽季結束后麥洛同意執教競技隊,5月12日西蒙尼拒絕了留下做助教或技術顧問的提議離開了球隊。
2006年5月19日西蒙尼宣布執教拉普拉塔大學生足球俱樂部,并在同年12月帶領拉普拉塔大學生隊獲得了阿根廷春季聯賽冠軍,這也是大學生隊時隔二十三年后再次奪冠,同時他也被評委該賽季最佳教練。
2007年底西蒙尼接替名帥帕薩雷拉成為阿根廷老牌豪門河床隊主教練,并帶領球隊在2008年阿甲秋季聯賽中奪冠。2009年西蒙尼執教圣洛倫索,但兩個賽季帶領球隊聯賽只取得十七勝九平十七負戰績,最終離開。2011年1月西蒙尼成為意甲卡塔尼亞主帥,僅帶領該隊參加了十八場意甲聯賽,成績為七勝三平八負,隨后西蒙尼又再次成為阿根廷競技隊主教練,率隊參加了十九場聯賽,成績為七勝十平兩負。
2011年12月27日西蒙尼接替因為戰糟糕而被解雇的曼薩諾,成為老東家馬德里競技的主教練,床單軍團當時的成績是歐聯晉級三十二強,西甲十六輪僅取得五勝四平七負的戰績排在第十。西蒙尼入主后,一步一個腳印的改造馬競,在歐聯杯賽場上帶隊豪取九連勝,最終在決賽中以三比零的比分戰勝畢爾巴鄂競技。 2012年9月1日馬競在歐洲超級杯中四比一大勝歐冠冠軍切爾西,最終捧起了獎杯,在短短的一年時間里,西蒙尼的執教理念就給馬德里競技帶來了質的變化。
球員時代的西蒙尼是一個技術全面的后腰,以拼搶兇狠、攔截能力出眾著稱,同時他還兼備后排前插進攻的能力,前插時機把握十分出色,遠射勢大力沉,在定位球戰術中還能屢屢通過頭球得分,除此之外西蒙尼的身體素質和體能均很突出,而且在較密集的高強度對抗賽事中,很少出現傷病的情況。他除了在場上那種拼盡全力的鐵血氣質以外,還有股南美老球員的壞勁兒,球商非常高,敗在他的球商之下的大牌球員不計其數。他是那個時代的全能中場,在俱樂部和國家隊都是中場不可缺少的中流砥柱。
后腰出身的西蒙尼在成為教練之后也非常強調防守,重視攔截阻擊,寧可交出控球權,將精力放在反擊。簡潔高效的風格頓時讓西甲乃至歐洲各路對手十分不適,除了技戰術,西蒙尼在挖掘球員潛力方面堪稱一絕,在西蒙尼執教馬競之前,其陣容其實不算很差,但不少球員似乎都是西甲介于一流和二流之間的球員,具備好球員的底子卻始終無法邁出跨入頂級行列的關鍵一步,而西蒙尼的到來讓他們紛紛開竅。
特別是在中場,西蒙尼讓科克、圖蘭、加比、蘇亞雷斯等球員完成蛻變,蒂亞戈、迭戈等昔日明星在卡爾德隆也找回第二春。更不用說突然爆發的迭戈·科斯塔,早已成為轉會市場上各大豪門趨之若鶩的最搶手目標。
在戰術布局上西蒙尼十分看重整體,以戰術為出發點,并無過度依賴某一名球員,即便鋒線箭頭科斯塔因傷缺陣,球隊依然可以憑借頑強的防守和其他球員的整體合力,主場擊敗不可一世的巴塞羅那。另一方面西蒙尼注重賦予球員們主人翁意識,讓球員們各個爭當賽場的NO.1。
庫爾圖瓦在門線上的表現已屬歐洲頂級,戈丁在后防線的統治力聞名西甲,在國家隊也接過盧加諾的重任,成為烏拉圭后防線新核心,中場四人組配合愈發默契穩定,科克都成了博斯克的常備人選,而圖蘭則是土耳其國家隊的中場核心;迭戈·科斯塔的爆發多少令人始料未及,聯賽三十場二十六球的表現極為恐怖,若不是受到傷病影響,科斯塔完全有機會繼續領跑射手榜。
齊達內曾經評價“他是世界上最出色的教練之一,他非常了解足球,也非常了解馬競的哲學,他知道如何進決賽。球員時代他就非常有性格,當了教練之后也是如此。他擁有成功教練需要擁有的一切,他最大的優勢就是極為了解自己的球員。找書苑 www.zhaoshuyuan.com“
而瓜迪奧拉也對他做出了自己的評價“西蒙尼執教馬競五年了,他把球隊帶至巔峰,馬競有著與他們教練一樣的堅韌品質,我從未和西蒙尼交手、也從未并肩作戰,并不了解他。我倆可能只聊過兩次,但我知道球員都非常崇拜他、會聽他的話,他是世界最佳教練之一。“
而讓他們兩個人的名字連在一起的還是戰術,很多人認為西蒙尼是反tiki-taka的革命領袖,西蒙尼就是切·格瓦拉,他就是司令官,以控球為主體思想的足球將要走向滅亡,巴薩和西班牙足球所崇尚的那些東西被西蒙尼的防守反擊擊潰。
他的確是一名當之無愧的領袖,馬競在他的執教下取得了非凡的成績。如果沒有西蒙尼,馬競不可能成為西甲首屈一指的球隊。
有人喜歡他也有人反對他,不過就像是塔拉帕托尼說的那樣“我很喜歡他,我想我這么說他應該不會感到被冒犯,我覺得他的性格和我很像,我的球隊也有著同樣的哲學。我不打算指名道姓,但有些球隊控球半個小時,連一腳射門都沒有,這讓我想睡覺。我更偏愛西蒙尼的踢法,我說了一千多次了。”不用說的太明白就算是傻瓜也知道他說的就是西班牙和巴塞羅那。